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学术活动

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杨旸教授团队天然产物全合成研究领域获进展

作者:   发布:2019年11月26日 11:22  点击量:

11月19日,《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition,影响因子12.257)在线刊发药学院杨旸教授团队最新研究成果:通过过渡金属Pd催化的Heck反应实现对5个石松类天然产物Lyconadins A-E的不对称全合成(Enantioselective Total Syntheses of Lyconadins A-E through A Palladium-Catalyzed Heck-Type Reaction)。杨旸教授为论文通讯作者,学院博士研究生张加洋和硕士研究生严炀忝、胡榕、李婷等参与该研究工作。


在漫长的生物进化过程中,自然界中产生了数量巨大,结构各异的有机化合物,我们称之为天然产物。天然产物经过生物体长期的自然选择和优化,往往具有独特复杂的结构以及良好的生理活性,是药物发现最主要的灵感源泉。目前许多正在使用的药物中都含有天然产物的活性成份。天然产物全合成研究在人类认识世界和改造世界的过程中发挥着重要的作用。一方面, 在对复杂天然产物全合成的过程中,科学家们不断从失败的教训中吸取经验,使得合成方法学得到了长足的进步,进而推动了有机化学学科的发展;另一方面,某些生理活性良好的天然产物由于其来源稀有,在自然界中的含量有限而得不到充分的生物学研究,化学合成则为进一步的生物研究提供了物质基础,为相关的创新药物研究与开发奠定坚实基础。


杨旸教授团队一直致力于具有良好生物活性的复杂天然产物的全合成研究。石松类生物碱是从蕨类植物石松及其近缘植物中分离得到的结构相似且骨架多变的一类天然产物。很多石松类生物碱有良好的神经营养活性,其中最为著名的是石杉碱甲。为实现多个具有良好神经营养活性的石松类生物碱的发散性合成,该团队发展了一种新颖的过渡金属Pd催化的Heck环化反应来构建合成难度很高的七元桥环骨架,进而实现了对[4.2.1], [4.3.1]及[6/6/7]等多种氮杂桥环化合物的合成,并将此方法应用到了石松类生物碱Lyconadins A-E的不对称全合成研究。团队从关键的[6/6/7]-氮杂桥环中间体出发,经过一系列官能团化操作最终实现了多个天然产物Lyconadins A-E的高效合成,其中天然产物Lyconadins D和E为首次全合成。该项研究工作为一系列具有良好神经营养活性的石松类生物碱的全合成奠定了基础,对筛选针对神经系统疾病的药物先导化合物具有重要意义。


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