2023年9月18日,德国弗莱堡大学Breit教授应药学院周宜荣老师邀请在药学院2号楼一楼会议室做了一场精彩的学术讲座。讲座由周宜荣老师主持,基础医学院赵俊教授,药学院曾静教授,辜良虎、黄吉荣、叶英副教授,郑梦竹老师等40余名师生参加此次学术讲座。
Breit教授讲座的题目是“Molecular Gymnastics with Alkynes, Allenes and Light:Towards Atom Efficient Molecular Transformations”(炔烃、联烯和光的分子体操:原子高效分子转化)。首先,Breit教授深入浅出的通过体操的双杠,类比于有机分子烯烃和联烯的双键,引人话题,然后系统介绍他们实验室近十年以来的科研工作,尤其是在联烯不对称催化转化中的创新发现。区别于传统的钯催化烯丙基取代,联烯的直接加成可以更加原子经济性获得支链手性产物,而非传统的直链产物。同时,为了增进对新反应机理的认知,他们还进行了系统的机理验证,包括各种实验手段以及DFT计算等,提出了合理的催化循环,解释了反应的选择性。
Breit教授实验室不仅开发了新的联烯催化不对称加成反应体系,将亲核试剂由最初的羧酸,推广到常见亲核试剂比如各种氮杂环,苯胺,吲哚,苯酚,苯硫酚,活泼亚甲基等。最近他们还通过光催化氧化单电子转移,实现反应活性很低的叔胺碳。此外,为了证实该方法学的实际有用性,他们还将该新方法用于大环内酯类抗肿瘤活性天然产物的催化不对称全合成,极大的缩短了合成路线,提高了反应收率,由文献1%产率提高到20%,取得巨大的进步。
讲座引起了大家广泛的兴趣和关注,与会老师积极提问,辜良虎老师就联烯底物的化学稳定性、黄吉荣老师就亲核试剂催化体系的优化过程和Breit教授进行深入交流探讨,最后周宜荣老师进行总结。