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科研成果

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药学院张勇慧教授团队在二倍半萜研究领域取得新进展

作者:   发布:2019年07月03日 11:39  点击量:

6月29日,药学院张勇慧教授团队在国际化学顶级刊物《德国应用化学》上发表了关于二倍半萜研究的最新成果: Bipolarolides A–G, Ophiobolin-Derived Sesterterpenes Representing Three New Carbon Skeletons from Bipolaris sp. TJ403-B1. (Angew. Chem. Int. Ed., doi: 10.1002/anie.201905966)。张勇慧教授和药学院青年教师胡正喜为本论文的通讯作者,药学院兼创新型研究院18级博士生刘梦婷和孙伟光博士后为共同第一作者。

萜类化合物因具有结构复杂多变,生物活性显著的特点,一直以来是天然药物化学领域的研究热点。许多著名的药物分子如紫杉醇、青蒿素、穿心莲内酯等均为萜类化合物。近年来,药学院张勇慧教授团队围绕萜类化合物的研究,取得了一系列突破性的工作 (Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4069; Chem. Sci. 2016, 7, 6563−6572; Org. Lett. 2018, 20, 5198−5202)。

根据化合物分子结构中C5异戊二烯单元数目的不同,可将萜类分为半萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜等。二倍半萜由5个C5单元组装而成,相对于C15倍半萜、C20倍二萜、C30倍三萜等其他萜类化合物较为稀少。张勇慧教授研究团队从离蠕孢属真菌TJ403-B1中发现了七个蛇孢菌素来源的二倍半萜衍生物 (Bipolarolides A–G),隶属于三种不同的新骨架类型。化合物1和2含有独特的多环笼状氧杂五环[9.3.0.01,6.05,9.18,12]十五烷体系;化合物3和4含有前所未有的5/5/5/5骈合环系的核心碳骨架,其中3中C-3–C-14氧桥形成了笼状结构;化合物5–7是一类全新的含有杂氧螺环[4.4]壬烷的二倍半萜生物碱杂合体。计算机虚拟筛选和体外活性验证表明化合物1是一个潜在的HMG-CoA还原酶抑制剂(IC50 = 2.46 ± 0.07µM),呈剂量依赖性地抑制HepG2细胞OA诱导的脂质积累,显著降低HepG2细胞中总胆固醇和甘油三酯水平。另外在对六株耐药菌(MRSA,粪肠球菌,鲍曼不动杆菌,产ESBL的大肠埃希菌,铜绿假单胞菌和产NDM-1的肺炎克雷伯氏菌)和一株真菌(白色链球菌)的抗菌活性筛选中,化合物6对白色链球菌具有较强的抗菌活性,MIC = 4 μg/mL。该研究极大的扩展蛇孢菌素来源二倍半萜的骨架类型,也为化学合成以及生物合成机制研究提供了有趣的目标分子。


论文链接:

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201905966(Angew. Chem. Int. Ed.)


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